Este enlace proporciona información del IIS 6.0 Resource Kit Tools, herramientas que ayudan a configurar por ejemplo un certificado de test (autofirmado) de forma sencilla bajo IIS. Es importante tener en cuenta que, igual que ocurre con Apache, en un mismo servidor no pueden haber dos dominios con dos certificados diferentes corriendo bajo el mismo par IP:PUERTO, pues el tema de SSL es previo a la parte de VirtualHosts.

Aquí como ejemplo vamos a configurar https bajo el puerto habitual (443) para dev.web.com.

C:Program FilesIIS ResourcesSelfSSL>selfssl /help
Microsoft (R) SelfSSL Version 1.0
Copyright (C) 2003 Microsoft Corporation. All rights reserved.

Installs self-signed SSL certificate into IIS.
SELFSSL [/T] [/N:cn] [/K:key size] [/S:site id] [/P:port]

/T               Adds the self-signed certificate to “Trusted Certificates”
list. The local browser will trust the self-signed certificate
if this flag is specified.
/N:cn            Specifies the common name of the certificate. The computer
name is used if not specified.
/K:key size      Specifies the key length. Default is 1024.
/V:validity days Specifies the validity of the certificate. Default is 7 days.
/S:site id       Specifies the id of the site. Default is 1 (Default Site).
/P:port          Specifies the SSL port. Default is 443.
/Q               Quiet mode. You will not be prompted when SSL settings are
overwritten.

El comportamiento por defecto equivale a:

selfssl.exe /N:CN=dev.web.com /K:1024 /V:7 /S:1 /P:443

Nosotros lo generaremos pues mediante:

C:Program FilesIIS ResourcesSelfSSL>selfssl /T /N:CN=dev.web.com /v:365 /S:2041058143
Microsoft (R) SelfSSL Version 1.0
Copyright (C) 2003 Microsoft Corporation. All rights reserved.

Do you want to replace the SSL settings for site 2041058143 (Y/N)?y
The self signed certificate was successfully assigned to site 2041058143.